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在1996-97赛季的麦当劳全美高中联赛上，麦迪率领蒙特基督学院高中队取得了亚军的佳绩，他本人也被《今日美国》评选为全美年度最佳高中球员，而美联社则把“北卡州年度最佳高中球员”的奖项送给了他。麦迪那个赛季的数据统计是场均27.5分、8.7个篮板、7.7次助攻和2.8次抢断，他因此成为全美各大知名大学教练和球探打破脑袋也要赚到手的烫手人物。不过，麦迪当时的人气仍然不如在ABCD训练营中的老对头拉马尔·奥多姆，当时被大学名校争相追逐的还有沙恩·巴蒂尔、罗恩·阿泰斯特以及马库斯·费泽尔等人。很多迹象表明，麦迪很有可能会选择里克·皮蒂诺的肯塔基大学，但麦迪的两位恩人却从NBA超级球探马蒂·布雷克的当年选秀状况解析中看出了门道——在1997年报名参加NBA选秀的球员名单中，具有很强竞争力的第一轮球员并不是很多，除了相对突出的蒂姆·邓肯和凯斯·范·霍恩之外，其余人就很难再数得出来了。基于这种情况，史密斯和霍普金斯都建议麦迪跳过大学直接试试NBA的运气，这让麦迪很是动心。最后，他做出了参加NBA选秀的决定。
要进入NBA的消息传出后，联盟里很多球队都表示出了浓厚的兴趣，而公牛则是其中最有诚意的一个。当时按照杰瑞·克劳斯的想法，公牛队将把斯科蒂·皮蓬送到灰熊以换取他们的第四顺位选秀权，这样他们就能去选麦迪了。可就在选秀大会开始前几个小时，迈克尔·乔丹出面阻止了这桩交易。他对克劳斯扔下一句话——如果皮蓬被球队交易，他第二天就会选择退役。结果可想而知，即便再给大胖子克劳斯一个胆子，他也不敢冒让“飞人”怒而身退的风险，那样他会成为天下的头号罪人。公牛队退出这场对麦迪的争夺战后，其他球队就增加了不少机会。这时，猛龙队开始表现出了对麦迪的志在必得。
两年前，当时担任总经理的伊塞亚·托马斯铁了心要把高中生菜鸟凯文·加奈特收入自己的球队，最后却竹篮打水一场空。这一次，他又把眼光瞄准了同样是高中生的麦迪。选秀大会当天，伊塞亚·托马斯一颗心悬在嗓子眼儿看着前面8支球队先后选走了自己中意的球员，然后他乐癫了，他们给他留下了最想得到的麦迪。麦迪就这样被伊塞亚·托马斯钦点，越过NCAA实现了自己的NBA梦想。大局已定之后，他和史密斯以及霍普金斯进行了商谈，确定两人之中至少要有一个人留下和自己一起度过新秀赛季，最后史密斯决定再陪麦迪一年，他也的确为麦迪做到了鞠躬尽瘁。在史密斯的积极奔走斡旋下，阿迪达斯为这位当年的第9号新秀提供了一份价值1200万美元的六年合约。虽然和勒布朗·詹姆斯在菜鸟赛季赚到的过亿赞助合约无法相提并论，但在当时，也已经算是相当诱人。

伊塞亚·托马斯处心积虑想要得到麦迪，当然是想为猛龙攒出一个具有总冠军竞争实力的强大阵容。当时达蒙·斯塔达迈尔和马库斯·坎比已经各就各位，在托马斯的头脑里，麦迪的身上具备一个球队核心球员的很多素质，他相当看中这个一身英气的高中生。尽管后来发生的事情证明伊塞亚 ·托马斯对他寄托的希望变成了一个沉重的包袱，但如果没有“微笑刺客”当年的青眼有加，麦迪日后或许也不会那么豪气冲天了。